困境投資（distressed investing）是指以大幅折扣的價錢去進行的一種價值投資。破產本來就屬於風險的一部分，對於葛拉罕和陶德真正的信徒來說，「困境投資」一詞或許是多餘。∵一般觀察家不會把破產或瀕臨破產的公司證券，當成典型的避風港。從這個角度出發，困境投資顯而易見是典型的葛拉罕和陶德準則。
只有禁得起真正逆境考驗的投資，才是穩健的投資。投機的誘惑不時出現，動物本能讓市場飆升至超過基本因素所能支撐的水準。當其他人迅速暴富的時候，很難繼續冷眼旁觀。很多人經常提起價值投資，猶如梵音咒語；但很少人能一直身體力行。在市場一片繁榮之際，很容易就會隨波逐流，更難去思考證券的真正價值。
葛拉罕和陶德警告：「一支股票的受歡迎程度，若說完全與股價無關，似乎甚為荒唐。」數字是葛拉罕和陶德尋求價值的基礎。一支證券是否是好投資，取決於其價格相對於價值的比率。不管特點如何，幾乎所有證券都可以是昂貴或便宜的：完全取決於你以什麼價格買入。
葛拉罕和陶德從不幻想「投資翻10倍」，儘管這種好事也會很罕見地發生。尋找資產具價值或本身賺錢的公司時，要注意其現金流量未必能支撐槓桿過高的負債。「安全邊際」的概念促使投資者仔細查看資產負債表和預期盈餘。對葛拉罕和陶德來說，資產負債表的重要性遠超過盈餘。∵如果你買入證券的價格低於其清算價值，即使不久之後公司真正清算，你也不會遭受損失。
一、種種的企業破產
破產有兩種，但實際上有三種。第一種是①清算：投資者買入證券是完全（或接近完全）為了其剩餘的現金，投資者須判斷資產負債表能否支持現金分配所得高於股票目前價格。第二種是重組，其中可細分為兩類：②產生現金和證券的混合重組、③投資者意在取得重組後的公司控制權。
「現金和證券」可包括優先順位債券、優先順位附屬債券、夾層融資（mezzanine debt）、次順位債券、優先股和普通股等多種不同類別的證券。（※夾層融資又稱居間債務，指提供資金給公司，待約定實現後，將債權轉換為股權，屬性介於債權和股權之間）
狄更斯（Charles Dickens）曾說：「一個流氓一眨眼就改變，並馬上贏得永恆的獎賞」，但困境投資不可能一眨眼就達到目標，就算一、二個季度也不可能。投資破產公司者就像孵化器，買入蝌蚪，然後賣出青蛙。幾乎所有困境投資的個案中，投資者持有的期間至少為一、二年，若是取得公司的控股權，則須更久。而且投資者不能等過程結束時才買進，∵其流動性通常很低，若投資者要累積足夠證券以取得控制權尤甚。
因此，困境投資者既要對公司的資本結構進行財務分析，也要對資本結構中各順位債券持有人的權利和特權進行法律分析。當「各順位債券人出現利益衝突時」，要「乾脆地解決難題」就要提出訴訟。融合財務和法律分析最為關鍵，並將兩者理想地搭配起來，他們才會投資。
二、清算：德士古（Texaco）的半破產
根據標準的清算程序，優先順位債權人在公司資產允許的範圍內，會得到最好的償付；有時，無擔保的債權人也有幸得到不少補償。在少數情況下，當無擔保的債權人亦得到全額償付時，股權也不致一筆勾銷。
德士古於1984年併購蓋蒂石油公司（Getty Oil Company），惹來賓州石油（Pennzoil）起訴德士古，宣稱妨礙其早前簽屬的購買蓋蒂部分業務的契約。翌年，陪審團裁定德士古須賠償103億美元給賓州石油。因此，德士古在1987年申請了破產法第十一章的保護，要求不履行對債權人的義務。儘管德士古在法律上處於破產狀態。但它其實是獨特地運用破產法來逃避法律責任。申請破產之後，德士古的股價從32美元跌至28.5美元，隨後再反彈至31.25美元。
德士古坐擁30億美元準備金，非常規破產帶來的好處是，公司既不需為其70億美元的正常商業負債每年支付6.3億美元利息，也沒必要向其2,423億股流通的普通股支付股利，估計讓它今年節省近7.27億美元。
最終，德士古和賓州石油和解，30億美元的賠償金額雖大，但至少在可以承受的範圍內，前者隨後擺脫了破產狀態。德士古的特殊情況可以用一句話來概括：當非凡的公司遇上一次性但可解決的巨大問題時，就會出現投資良機。
三、抽獎袋式重組
以葛拉罕和陶德的術語來說，當我們將注意力從清算轉向包括現金及眾多證券的重組時，我們就是遠離投資，走向投機。再重組的最後階段，投資者可能會持有數種證券，每種的評價或許各不相同。
四、重組意在控制權
從典型的葛拉罕和陶德投資繼續往下走，會逐步接近投機，我們可以看到為取得公司控制權而進行的重組。華倫•巴菲特經常為了報酬率而買入債券，甚少為了換購股權而取得公司的控制權。他似乎不太願意走完重組全程、成為一個完全的破產投資者。
五、困境投資
對於一般價值投資及特定的困境投資而言，根本的問題是：為什麼會有超值的股票存在？如果正如學術理論所言，市場是有效率的，那為什麼今天的價格不一定能確切反映證券的真正價值呢？
葛拉罕和陶德把市場比喻作投票機器，投票的結果既受理性因素影響，也受到感性因素左右，而不是確切可觀的天秤。作者立論的基礎在於「雙重假設：第一，市場價格經常偏離真正的價值；第二，這種價格差異有自我修正的內在趨勢。」
如果市場對日常投資的「正確」價格會「出錯」，那麼困境投資出現錯誤的頻率更高。危難證券（distressed securities）的買家總是尋找那些在美好時光買進、在惡劣日子拋售證券的人所帶來的超值投資機會。因此，如果一家公司陷入困境，就會有很多迫於無奈的投資者爭相拋售股份、紛紛擠向那狹小的逃生門，但同時卻沒有足夠的買家來把門開大，支撐起「正確」的價格。在這樣的背景下，困境投資的專家就要判斷證券的持有價值是否超過市值，甚或當前持有人所認為的價值。
在固有的刻板想像裡，居於華爾街上的不是看好的公牛，就是看淡的灰熊。在現實裡，華爾街本身並非公牛或灰熊，而是終日為覓食而不停轉變方向的鯊魚。這個餵養過程中，涉及大肆的資金調整轉換，有時難免會錯誤配置。約翰•坦伯頓爵士（Sir John Templeton）曾道：「牛市是自悲觀中出生、在懷疑中成長、在樂觀中成熟、在歡愉中死亡。」投資破產公司者正是依賴資金錯置維生。
六、回頭再看葛拉罕和陶德
葛拉罕和陶德意識到「現在的經濟環境瞬息萬變，不容作者一勞永逸。」並表示「證券價格和殖利率不是以精確的數學計算預期風險來決定的，而是取決於證券的受歡迎程度。」
幾乎所有投資的報酬，要求報酬愈高的投資者會承受愈高的風險。過去20年的調查顯示，投資者要求高收益債券提供溢價，其殖利率要高於安全的聯邦基金利率，就正好地反映了市場對風險的胃口。
在大多數的情況下，風險較高的美林高收益指數［Merrill Lynch High Yield（MLHY）Index］與無風險的聯邦基金利率（Fed Funds Rate）都會相互連動。當兩者的差距（利差）擴大時，就是買入的時機；當利差縮小，則應該賣出。
七、最初的原則和典範移轉
要承認表面看來不可動搖的規則可能已變得過時很容易，難就難在要知道何時出現這種情況。那麼，人們什麼時候可以安全地得出「這次情況不同」的結論呢？特別是考慮到所有「不同」其實真的沒有什麼不同的時候？
只要投資者依然是人，就易受貪婪、恐懼、壓力、懷疑，以及所有人類的情感所影響，讓那些下定決心、克服自身情感變化的投資者有利可圖。只要人類從眾的傾向依然存在，那些不怕孤軍奮戰、逆流而行的投資者就有機會賺錢。試想一下，葛拉罕和陶德體現了丹麥王子哈姆雷特的精神並宣告：「但願老天保佑，因為他們的血氣與理智已被妥善地混合，他們不是命運之神指間玩弄的笛子，不會默默接受擺布，也不會輕舉妄動、意氣用事。」
※參考資料：
「證券分析：第六增訂版(上)」（Security
Analysis），作者：葛拉罕（Benjamin Graham）、陶德（David Dodd），譯者：顏詩敏、李羨愉，出版者：寰宇出版股份有限公司，2024年4月初版十四刷。
「證券分析：第六增訂版(下)」（Security
Analysis），作者：葛拉罕（Benjamin Graham）、陶德（David Dodd），譯者：顏詩敏、李羨愉，出版者：寰宇出版股份有限公司，2022年12月初版十三刷。
※圖片來源：
https://ism.bwnet.com.tw/image/pool/sm/2017/04/e70a73f7b4b80efdefb382c80df590e9.jpg
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